Орловская улица расположена на Малом Городище. Ее название относится только к городу Орлу, но не к битве на Курской дуге, поскольку свое наименование она получила во второй половине XIX века, когда в Тюмени стали давать улицам названия. Ее ни разу не переименовывали.

Орловская расположена вдоль оврага, в котором течет Тюменка, от улиц Тургенева до Первомайской. Наиболее древняя ее часть от улицы Тургенева до Камышенской не имеет тротуаров. Здесь возвели современные коттеджи, которые совсем сузили проезжую часть, не оставив места для тротуаров.

Асфальтирование улицы началось в 2006 году – на часть улицы от Камышенской до Первомайской лег асфальт.

Улица Орловская застроена еще в XIX веке. Большинство домов когда-то были добротными, украшенными характерной тюменской деревянной резьбой. Теперь они представляют собой руины. Однако есть несколько домов, которые «охраняются государством» как памятники местного деревянного зодчества. Это дома № 29 и 34, построенные соответственно в конце XIX и начале XX века. Объявили их памятниками решением Тюменского облисполкома 8 января 1990 года.

Дом № 29 одноэтажный, бревенчатый. Образец купеческого особняка. Декор фасадов составляют: пропильный карниз с пропильным подзором, широкий фриз, украшенный резьбой, наличники окон с элементами пропильной и объемной накладной резьбой геометрического характера, филенчатые пилястры.

Дом № 34 построен в 1913 году, это одноэтажное деревянное здание на каменном основании, представляет собой сложный в плане объем, покрытый четырехскатной кровлей. Фасады обшиты вертикальными рейками и декорированы наличниками, выполненными в стиле модерн. Углы здания закрыты пилястрами. В архитектурно-художественном отношении дом является уникальным для Тюмени объектом, представителем стиля «модерн» в деревянной архитектуре города. Здание представляет ценность как часть сохранившегося усадебного ансамбля (двухэтажный деревянный дом по ул. Камышенская, 26).

Тогда же объявили памятником и кирпичный дом № 36 (Дом крестьянина Т.О. Перемотина) на углу с Камышенской, где он значится под № 19. Это был жилой дом богатого гражданина Тюмени – кирпичный, в два этажа. Дом построен в "краснокирпичном стиле". В архитектурно-планировочном отношении здание интерпретирует в камне принципы построения деревянного жилого дома. Сейчас в нем располагается ресторан и банковский клуб.

За последние годы Орловская сильно изменилась, в конце улицы, на берегу Тюменки идет строительство нового многоэтажного жилого комплекса.