Улица Олега Кошевого расположена параллельно улицам Панфиловцев и Гастелло. Название получила по решению Исполнительного комитета городского Совета депутатов трудящихся № 41 от 31 января 1950 года.

Берет начало от улицы Зои Космодемьянской, пересекает улицу Лизы Чайкиной, Степную и завершается пересечением с улицей Молодогвардейцев. Протяженность 527 метров. Имеет два ответвления. По обе стороны построены частные жилые дома. Только у пересечения со Степной расположен большой трехэтажный автосервис.

Олег Кошевой родился 8 июня 1926 года в городе Прилуки Украинской ССР. В 1932 году семья переехала в Полтаву, где в 1933 году Олег учился в средней школе № 8. С 1934 по 1937 годы учился в средней школе № 1 города Ржищева.

С 1940 года Олег Кошевой начал учиться в краснодонской средней школе № 1 имени Максима Горького, где познакомился с будущими молодогвардейцами.

2 марта 1942 года был принят в ряды ВЛКСМ (согласно выписке из протокола № 38 от 2 марта 1942 года заседания Бюро Краснодонского РК ЛКСМУ).

20 июля 1942 года город Краснодон был оккупирован войсками нацистской Германии. В августе 1942 года в городе из числа местной активной комсомольской молодежи стали нелегально создаваться антифашистские группы, одну из которых возглавил Олег Кошевой.

В ноябре 1942 года, в возрасте шестнадцати лет, Олег Кошевой стал членом советской подпольной антифашистской комсомольской молодежной организации «Молодая гвардия», действовавшей в годы Великой Отечественной войны (с сентября 1942 года по январь 1943 года), в основном, в городе Краснодоне, а также вошел в состав штаба организации и был избран секретарем комитета комсомола «Молодой гвардии».

Поздними вечерами молодогвардейцы собирались в подпольной штаб-квартире, где слушали по радиоприемнику информационные сводки «Совинформбюро», на основе которых составляли и переписывали листовки, и тайно расклеивали их по городу Краснодону.

Олег Кошевой участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в гитлеровскую Германию. Осуществлял также связь с подпольными группами в окрестностях Краснодона и от имени штаба давал им боевые задания.

В январе 1943 года организация была раскрыта немецкой службой безопасности. 1 января 1943 года начались массовые аресты молодогвардейцев. Олегу Кошевому вместе с Ниной и Ольгой Иванцовыми, Валерией Борц, Сергеем Тюлениным удалось уйти из Краснодона. Они пытались перейти линию фронта, но безуспешно.

11 января 1943 года поздним вечером Кошевой вернулся в Краснодон. На железнодорожной станции Картушино был задержан немецкой полицией — при обыске у него был обнаружен пистолет, чистые бланки участника подполья и зашитый в одежде комсомольский билет. Олега доставили сначала в полицию, а затем в окружное отделение жандармерии в городе Ровеньки Ворошиловградской области.

В конце января 1943 года, после героически перенесенных допросов и жестоких пыток раскаленным железом, Олег Кошевой был расстрелян немецкими оккупантами в городском парке города Ровеньки вместе с другими арестованными молодогвардейцами.

После освобождения 17 февраля 1943 года города Ровеньки Олег Кошевой был похоронен в братской могиле жертв фашизма в сквере имени «Молодой гвардии» в центре города.

13 сентября 1943 года Указом Президиума Верховного Совета СССР члену подпольной комсомольской организации «Молодая гвардия» Олегу Васильевичу Кошевому посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.

В 1943 году советская молодежь Донбасса собрала подписи под письмом для получения по ленд-лизу американского самолета North American B-25 Mitchell. Присланный самолет получил почётное наименование «Олег Кошевой» и был передан во 2-й гвардейский бомбардировочный авиационный полк 11-й гвардейской бомбардировочной авиационной дивизии. На этом самолете летал и бомбил Берлин дважды Герой Советского Союза гвардии майор Молодчий Александр Игнатьевич, один из самых известных асов авиации дальнего действия.

Олег Кошевой является одним из героев романа Александра Фадеева «Молодая гвардия» (1946). Именем Олега Кошевого названы улицы во многих населенных пунктах России, Украины, Белоруссии, Казахстана, Армении, Киргизии, Болгарии.

В июне 2022 года Губернатор Тюменской области Александр Моор и глава администрации города Краснодона и Краснодонского района Луганской Народной Республики Сергей Козенко подписали соглашение о сотрудничестве. Документ основан на принципах Договора о дружбе, сотрудничестве и взаимной помощи между Российской Федерацией и ЛНР.