Крепость Орешек основанная в 1323 году князем Юрием Даниловичем, внуком Александра Невского получила свое имя от названия Орехового острова.

В 1333 году город и крепость были переданы в вотчину литовскому (полоцкому) князю Наримунту, который ставит сюда своего сына Александра (ореховский князь Александр Наримунтович). В 1348 году Орешек был взят шведами. В плен попал новгородский боярин-дипломат Козма Твердиславич. В 1349 году, после отбития крепости у шведов, здесь посажен воевода Иаков Хотов. В 1352 году построены каменные стены. В 1384 году сын Наримунта Патрикей Наримунтович (родоначальник князей Патрикеевых) был приглашен в Новгород и был принят с большими почестями и получил город Орехов, Корельский городок (Корелу), а также Луское (с. Лужское).

В XV веке, после подчинения Новгородской республики Московскому княжеству, крепость была полностью перестроена и стала первым многобашенным сооружением на севере Руси. Во время русско-шведских войн неоднократно подвергалась нападениям со стороны Швеции. Одним из таких нападений был штурм Орешка в 1582 году, провал которого привел к заключению мира в Ливонской войне. Позднее, вплоть до 1612 года, город-крепость Орешек был центром Ореховского уезда.

В сентябре 1611 года шведские войска под руководством Делагарди осадили крепость, и после девятимесячной осады, в мае 1612 года, крепость была взята измором. Из 1300 защитников крепости в живых осталось около 100 человек, умирающих от голода, но так и не сдавшихся. Шведы назвали крепость Нотебургом — «Ореховым городом». Согласно легенде, защитники крепости замуровали в стену икону Казанской Божьей Матери в надежде на то, что она поможет вернуть русским их землю.

В ходе Северной войны русское войско под командованием Бориса Шереметева 27 сентября 1702 года осадило крепость. 11 октября 1702 года, после продолжительной бомбардировки, русские войска пошли на штурм, продлившийся 13 часов, и одержали победу. В осаде лично участвовал Петр I в должности бомбардир-капитана. В честь этого события отлили медаль с надписью: «Был у неприятеля 90 лет». Тогда же крепость переименована в Шлиссельбург — «ключ-город».

С постройкой в 1723 году Кронштадта крепость потеряла свое военное значение и была преобразована в политическую тюрьму.

С начала XVIII века крепость стала использоваться как политическая тюрьма. Первым знаменитым узником крепости стала сестра Петра I Мария Алексеевна (1718—1721), а в 1725 году здесь находилась в заключении Евдокия Лопухина, его первая жена.

Иоанн VI Антонович, император Российской империи, свергнутый во младенчестве Елизаветой I, содержался в Шлиссельбургской крепости с 1756 года и был умерщвлен в 1764 году при попытке освобождения.

В 1798 году по проекту архитектора Патона был построен «Секретный дом», узниками которого в 1826 году стали многие декабристы (Иван Пущин, Вильгельм Кюхельбекер, братья Бестужевы и др.).

В 1869 году в крепости были размещены военно-арестантские роты. В 1881 году здесь находились дисциплинарный батальон и катерная матросская команда. Общее число заключенных нижних чинов достигало 411 человек. Прежняя секретная тюрьма была в то время приспособлена для 14 карцеров, в которые заключали провинившихся солдат из дисциплинарного батальона.

К 1883 году старая тюрьма была перестроена на 10 одиночных камер и было возведено новое двухэтажное здание на 40 заключенных. Дисциплинарный батальон был выведен из крепости, и в ней стали содержать только политических заключенных.

С 1907 года Орешек служил центральной каторжной тюрьмой. Началась реконструкция старых и строительство новых корпусов. К 1911 году был закончен 4-й корпус — самое большое здание крепости, где были устроены 21 общая и 27 одиночных камер. В крепости содержались многие знаменитые политические заключенные (особенно народники и эсеры) и террористы, а также многие поляки. Некоторых приговоренных к смерти привозили в крепость для казни. Так, здесь был казнен А.И. Ульянов (брат Ленина), покушавшийся на Александра III.

Самый большой срок заключения в истории Шлиссельбурга (37 лет) имел поляк Валериан Лукасиньский.

Крепость очень сильно пострадала в ходе Великой Отечественной войны. В 1941—1943 годах в течение 500 дней небольшой гарнизон из бойцов 1-й дивизии войск НКВД и моряков 409-й морской батареи Балтийского флота оборонял крепость от немецких войск, которым не удалось переправиться на правый берег Невы, замкнуть кольцо блокады Ленинграда и перерезать дорогу жизни. На территории крепости находится братская могила, в которой похоронены 24 советских воина, погибших при обороне. Героическим защитникам крепости посвящен мемориальный комплекс, открытый 9 мая 1985 года.

На остров Ореховый к Шлиссельбургской крепости невозможно попасть сухопутным маршрутом, только по воде, поэтому самую актуальную информацию по движению судов можно получить только на официальном сайте.