Село Вагай, первое русское селение в долине реки Вагай, в 1612 году открыло эпоху хлебопашества на этих незаселенных землях. В этом году первые строители поселения, стрельцы князя Трубецкого и казаки атамана Дурыни обратились к тобольским городским властям, чтобы «головы свои приклонить к монастырю, а на прокормление били челом о пустом займище о реке Вагае по обе стороны и со всеми угодьи и озеры...». И государственные бояре пожаловали монастырю названные земли. Сразу началось их заселение и освоение.

Дозорная книга 1623 г. называет первых жителей вагайского монастырского двора: «Во дворе Успенского монастыря старцы Лаврентий, да Панфил, да работных людей детенышев 6 человек». А по межевой книге Софийских вотчин с. Вагай в 1659 г. выглядит так: «Ограда забрана в столбы. Башня с проезжими воротами. В ограде церковь Иоана Богослова да монастырские кельи, а в них живут поселенцы да служебные старцы. Да конюшенной, да скотской дворы, а на тех дворах живут монастырские работники...». И перечисляются все 28 душ, в том числе Алешка Михайлов, сын Калмык, Ивашко Иванов, сын Остяк, Иванко Герасимов, сын Бухаркин и другие нанятые, купленные и подаренные работники.

С самого начала село с церковью являлось духовной опорой для вновь прибывающих поселенцев. А власти сибирской столицы держали здесь острог для защиты от «кучумовых внучат» и их союзников.

Крестьяне окрестных деревень Березовки, Изюка, Погоста и др. платили на монастырский двор «четвертый сноп», а также дрова, строевой лес, дрань, уголь, рыбные снасти, лыко, сено, сани, лопаты, веревки, смолу, орехи, грибы, деньги, в виде барщины ловили рыбу на Вагайском и Изюкском озерах, размалывали зерно на Погостовской и Березовской мельницах и т.д.

Дело в том, что монастырю нужно было много продовольствия, особенно зерна, для прокормления пришедших в старость первых устроителей г. Тобольска. Но остро не хватало людей для работы непосредственно на монастырском дворе, в собственном хозяйстве. Поэтому и приходилось принимать самые разнообразные меры, вплоть до отправки в Европу «зазывал».

Здесь жили четыре монастырских бобыля. В общепринятом смысле это бедные, безземельные одинокие крестьяне. Они вначале в Сибири тоже не имели земли и семьи, и не несли тягла. Но им открывалась перспектива попасть в сословную группу пашенных крестьян. Для этого нужно были пройти через половничество. Половники - зависимы от состоятельных горожан и направленные на работу в половину произведенной продукции. Этот период для многих бобылей затягивался на годы и десятилетия. Все зависело от его здоровья, прилежания к работе, плодородия полей, наличия промысловых угодий и т. д.

Были здесь и вкладные люди, как правило, их вкладывали состоятельные горожане или «за помин души», или, как способ застраховать свою старость. И добывали вкладных людей «дети боярские» разными способами. Приводили из военных походов, кое - кто из них перенимал обычай многоженства, а затем освобождался от лишних людей и т. д.

Бытовала запрещенная царем торговля людьми, а монастырь имел возможность покупать людей. Известен был рынок у Ямыша - озера. Русские торговали калмыками, татары продавали остяков. Товар стоил недорого, немного подороже лошади.

Всю эту разнообразную публику церковнослужители крестили в деревянной церкви Иоанна Богослова, давали людям русские имена, образовывались новые семьи, рождались дети, новые работники, первые поколения села. Так, что коренным вагайцам нужно начинать искать своих родственников среди названных обитателей монастырского двора.

С тех пор, население Богословского монастырского двора перемешалось с жителями этих и других селений, с новоприбыльными людьми и имеет сегодняшний вид.

В книге «Вотчины Тобольского Софийского дома в XVII веке», есть такая запись: «Во дворе Андрюшка Григорьев сын Кутафин у него сын Мишка 3 лет у него ж пасынки Васька 15 лет. (Редка 12 лет Левка 6 лет Ивановы дети Андрюшко родился на Экстизери. В Экстезери же у него братья Якунька и Илюшка».

В 1779 году была построена каменная церковь И. Богослова с тремя престолами и 5-6 «штатными» служителями. В 1903 г. в Вагае были сельская управа, церковно-приходская школа с двумя учителями, хлебозапасный магазин, казенная винная лавка, три торговых лавки, 4 Торжка, в 49 домах проживало 300 жителей.

За годы Гражданской войны село дважды переходило из рук в руки. Именем красного полководца Блюхера названа одна из улиц села.

У стен церкви захоронен А.В. Семаков, вместе с регулярными частями Красной армии он подавил крестьянское восстание 1921 г., в котором участвовали многие сотни вагайцев. В селе ему поставлен памятник, его именем названа улица.

Летом 1931 года Вагай стал райцентром, в нем создаются новые предприятия и учреждения, увеличивается население.