В старину Старая Смоленская дорога (Смоленский тракт) соединяла Московский Кремль и Смоленскую крепость. Возникновение Старой Смоленской дороги датируется XIV—XV веками.

Путешествие по ней в то время было едва ли не подвигом, для иностранцев и вовсе невозможным. Писатель И.С. Соколов-Микитов описывает их впечатления: «Тяжек был путь. Полон диких зверей нескончаемый лес. Страшны московитские мужики. Ужасна дорога, которую, чтоб не потонуть в топи, русские люди устилают бревенчатой гатью».

Позднее дорога выпрямляется, становится прямоезжей и полностью сухопутной. Только к XVIII веку дорога полностью формируется, приобретает свои очертания, обрастает постоялыми дворами, почтовыми станциями и путевыми столбами. В 1668 году была создана первая почтовая станция в селе Мигновичи, а к середине XIX века в Смоленской губернии было семь почтовых маршрутов с 43-мя станциями. Большая часть из них находилась на Старом Смоленском тракте.

По проекту инженера Ивана Соловьева в XVIII веке бывшая грунтовая сезонная дорога получила щебеночное покрытие, чуть позже жителями окрестных поселений у деревни Соловьево было построено два плавучих моста через Днепр, и по дороге стало возможным круглогодичное сообщение между Смоленском и Москвой.

Петр I, который приступил к реорганизации всех органов управления, не обошел стороной и дорожное дело. Он передал вопросы строительства дорог и их содержания вновь созданной Камер-коллегии, в губерниях этими вопросами занимались специальные комиссары.

По его распоряжению, местных крестьян, закончивших полевые работы, активно привлекали к ремонту и строительству дорог. Была установлена ширина больших дорог, в том числе и ведущей из Смоленска в Москву, – три сажени, то есть 6,39 метра. Но, несмотря на предпринятые усилия, дороги в России оставались в плачевном состоянии. По-прежнему путешественники жаловались на то, что дорога часто не была хорошо проложена, а движение летом затрудняли многочисленные топи и болота.

В 1764 году Екатерина Великая подписала указ об установлении на всех главных дорогах России, к которым относилась и Старая Смоленская дорога, каменных верстовых столбов. Они должны были быть одинаковыми, образец в виде рисунка прилагался. Сразу же последовало новое указание: не мостить дороги бревнами, а делать их там, «где есть удобность», каменными.

По Смоленской дороге впервые выставлены верстовые указатели из бревен, посажено вдоль тракта множество деревьев. Когда они подросли, над головой путешественников образовался шатер, защищавший их от зноя и дождя.
По Старой Смоленской дороге отступали русские войска под натиском армии Наполеона в Отечественной войне 1812 года. По ней же Наполеон с остатками армии бежал от Москвы на запад.

В 1941 году Красная армия отступала к Москве, ожесточенно сопротивляясь натиску фашистских войск. В 1943 году, повторяя путь армии Наполеона, немецкие войска стали отступать по всей линии фронта в результате Ржевско-Вяземской операции. Вдоль дороги находится большое количество братских могил и памятников бойцам Великой Отечественной войны на местах ожесточенных боев.

Дорога имела большое значение до середины XIX века, пока не было построено современное, по тем меркам, Варшавское шоссе. Оно прошло по Калужской, Смоленской губерниям, через Белоруссию в Варшаву. С тех пор старый тракт стал терять свое значение, использовался в местных целях, ему уделяли все меньше внимания. Дорога приходила в упадок, а когда в XX веке была построена трасса Москва – Минск – Брест, была практически забыта/

Сегодня Старая Смоленская дорога на современной карте смотрится прерывистой линией. Некоторые ее участки в очень плохом состоянии, некоторые вовсе непроезжие. Хотя кое-где сохранился неплохой асфальт, а иные отрезки превратились в грунтовые дороги. Бо?льшая часть пути совпадает с современными участками проезжих трасс. Тем не менее, имеются недействующие участки дороги, пройти по которым возможно только пешим способом (через лес) и вплавь (через реки). Бо?льшая часть недействующих участков доступна для проезда на внедорожниках, приспособленных к проходу через броды.

Между городами Москва и Можайск существует действующий участок дороги, проходящий по Кутузовскому проспекту Москвы и Можайскому шоссе (А100) Москвы и Московской области.

Между городами Можайск и Гагарин (Гжатск) дорога является частично проезжей. Она продолжается по действующему участку автодороги A100 через Бородинское поле и село Бородино, затем отклоняясь от действующего участка севернее в сторону поселка Уваровка. После Уваровки имеется также «условно-действующий» участок до города Гагарин.

Между городами Гагарин и Вязьма дорога не имеет действующего участка. Оставшаяся тропа пересекает трассу «Беларусь» и проходит через деревни Красная Слобода и Царево-Займище. Далее тропа уходит севернее, пересекает трассу «Беларусь», проходит через деревню Теплуха, снова пересекает трассу «Беларусь» и приходит в деревню Мясоедово. Далее тропа пересекает две железные дороги без действующих переездов и попадает на улицу Ленина города Вязьма.

От города Вязьма до села Соловьево дорога совпадает с действующим участком автодороги Р134. На участке между городом Дорогобуж и Смоленском путь, соответствующий первоначальной дороге (проходивший через Лубинское поле и не соответствующий автодороге Р134), недействующий.

Адрес арки: Можайское шоссе, Одинцово, Московская область. Координаты: 55°40'23"N 37°16'24"E